حضرت ام کلثوم(س)از شمر ملعون خواست که آنان را از دروازه‌ای ببرد که جمعیت کم‌تری دارد و سرها را از آنان دور کند؛ چرا که خاندان آل‌الله از فرط نگاه نامحرمان خوار شده بودند. اما او اهل‌بیت را از شلوغ‌ترین دروازه، وارد شهر کرد.
اهل بیت را سه روز پشت دروازه شام نگه داشتند، شهر را زیور بستند، به گونه‌ای که چشمی ندیده بود. سپس پانصد هزار نفر از مردم شام از زن و مرد با دف و طبل و بوق و دهل از خانه‌هایشان بیرون آمدند،
محمدرضا سنگری معتقد است که برگزاری اربعین در سال‌های متمادی برای امام حسین(ع) رمز و رازی دارد که بدون شناخت موضوع و مسئله اربعین نمی‌توان به مفهوم آن پی برد.
امام سجاد(ع) درباره نحوه انتقال کاروان اسرا به دمشق فرمود: کسانى که ما را مى‌بردند، از پشت سر و گرداگردمان، با نیزه ما را احاطه کرده بودند و اگر اشکى از دیده یکى از ما فرو مى‌چکید، با نیزه به سرش مى‌کوبیدند.
از دمشق حرکت کردیم و به حلب رسیدیم، دائماً آنجا این زمزمه را می‌شنیدیم که حلب محل فتنه‌ها و آشوب‌هاست، بعد به رقه رسیدیم. آنجا مدفن برخی اصحاب از جمله عمار یاسر را دیدیم و آیت‌الله از آنچه از ایشان می‌دانست برایمان می‌گفت.
مسئول گروه سیره‌نگاری مؤسسه دارالحدیث با اشاره به سه مسیر اصلی برای طی کردن حد فاصل کوفه تا دمشق گفت: به علت نبود دلایل روشن و قابل اعتماد نمى‌توان اظهار نظر قطعى کرد اما عبور کاروان اسرا از مسیر بادیه احتمال بیشترى دارد.
بیستم صفر سال 61 هجری قمری همزمان با بازگشت اهل حرم از شام (دمشق) به مدینه برابر با چهلمین روز شهادت اباعبدالله(ع) و 72 تن از یاران باوفایش، کاروان اسرا وارد کربلا شد و از آن موقع به بعد سنت زیارت اربعین در بین دوستداران سیدالشهدا(ع) مرسوم شد.
